668년2월,당 고종이 요하 근처에 주둔해있던 당군에 원군을 보내자 나당연합군은 고구려로 진격하였다. 당은 항복한 연남생을 이용하여 신성과 부여성을 쉽게 함락시켰고 고구려의 요동 방어선은 사실상 붕괴되었으나 대막리지 연남건은 이에 포기하지않고 요동에서 5만의 군사로 대항했지만 크게 패하여 2만의 군사만을 이끌고 압록강 이남으로 퇴각했다. 이후 나당연합군은 평양성을 향해 진격했다. 668년8월,당의 50만 군사는 평양성을 포위했으며 신라군도 뒤를 따라 포위했다.나당연합군에 의해 포위당한 고구려군은 설상가상으로 평양성과 장안성 간의 연계마저 이루어지지 않았다. 평양성이 포위당하자 668년 9월,연남건의 동생 연남산은 군량이 부족하여 얼마 버티지 못할 것을 염려하여 연남건과 보장왕에게 항복할 것을 건의했으나 실패하였고 고구려는 결사항전을 하였다. 그러나,당에 항복한 연남생의 밀지를 받은 승려 '신성'이 평양성의 성문을 열어줌으로써 나당연합군이 밀려들어오자 연남건은 자결하려했으나 실패하여 포로가 되었고 연남산은 멸망하기 전에 항복하였다, 보장왕이 당군에 사로잡힘으로써 고구려는 패망하였다.이 때가 서기 668년 9월21일이었다.

[이 게시물은 운영자님에 의해 2011-03-20 07:30:30 삼국(으)로 부터 이동됨]